Чудесный разговор

Полезная информация о вашем здоровье

Бензойной кислоты

Бензойная кислота — органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.

Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.

Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.

Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Растворимость бензойной кислоты в органических растворителях при 25 ° C, г / 100 г

Ацетон 55,60
Бензол 12,17
Тетрахлорметан 4,14
Этанол 58,40
Гексан 0,94 (при 17 ° C)
Метанол 71,50 (при 23 ° C)
Толуол 10,60

Получение

Промышленный метод

Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

  • давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
  • температура в реакторе — 136-160 ° C
  • концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
  • концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:

Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):

Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:

Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):

Химические свойства

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Токсичность

Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.

Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

БЕНЗАМИД

Смотреть что такое «БЕНЗАМИД» в других словарях:

  • бензамид — сущ., кол во синонимов: 1 • амид (4) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

  • бензамид — benzamidas statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CONH₂ atitikmenys: angl. benzamide rus. бензамид ryšiai: sinonimas – benzenkarboksamidas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Бензамид — см. Бензойная кислота … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • бензамид — амид бензойной кислоты … Cловарь химических синонимов I

  • ПОЛИ-n-БЕНЗАМИД — термостойкий высококристаллич. полимер белого цвета; мол. м. (10 20) … Химическая энциклопедия

  • амид бензойной кислоты — бензамид … Cловарь химических синонимов I

  • Бензойная кислота — I Продажная Б. кислота всего чаще фальсифицируется следующими веществами: асбестом и щавелевой кислотой, сахаром, салициловой и борной кислотой, и иногда содержит примесь мела и гиппуровой кислоты. Если положить на часовое стеклышко несколько… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Бензойная кислота — I Продажная Б. кислота всего чаще фальсифицируется следующими веществами: асбестом и щавелевой кислотой, сахаром, салициловой и борной кислотой, и иногда содержит примесь мела и гиппуровой кислоты. Если положить на часовое стеклышко несколько… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Веро-Индапамид — Индапамид Химическое соединение ИЮПАК 3 (аминосульфонил) 4 хлор N (2,3 дигидро 2 метил 1Н индол 1 ил) бензамид Брутто формула … Википедия

  • Индап — Индапамид Химическое соединение ИЮПАК 3 (аминосульфонил) 4 хлор N (2,3 дигидро 2 метил 1Н индол 1 ил) бензамид Брутто формула … Википедия

  • Предисловие
    1 Строение и свойства
  • 1.1. Органическая химия
  • 1.2. Теория строения
  • 1.3. Представление о химической связи до 1926 г.
  • 1.4. Квантовая механика
  • 1.5. Атомные орбитали
  • 1.6. Электронная конфигурация. Принцип запрета Паули
  • 1.7. Молекулярные орбитали
  • 1.8. Ковалентная связь
  • 1.10. Неподеленные пары электронов
  • 1.11. Внутримолекулярные силы
  • 1.12. Полярность связей
  • 1.13. Полярность молекул
  • 1.14. Строение и физические свойства
  • 1.15. Температура плавления
  • 1.16. Межмолекулярные силы
  • 1.17. Температура кипения
  • 1.18. Растворимость
  • 1.19. Кислоты и основания
  • 1.20. Изомерия
    2. Метан. ЭНЕРГИЯ АКТИВАЦИИ. ПЕРЕХОДНОЕ СОСТОЯНИЕ
  • 2.1. Углеводороды
  • 2.2. Строение метана
  • 2.3. Физические свойства
  • 2.4. Источники
  • 2.5. Реакции
  • 2.6. Окисление. Теплота сгорания
  • 2.7. Хлорирование: реакция замещения
  • 2.8. Контроль за реакцией хлорирования
  • 2.9. Реакции с другими галогенами: галогенирование
  • 2.10. Относительная реакционная способность
  • 2.11. Механизм реакции
  • 2.12. Механизм хлорирования. Свободные радикалы
  • 2.13. Цепные реакции
  • 2.14. Ингибиторы
  • 2.15. Проверка механизма хлорирования
  • 2.16. Энергия диссоциации связей
  • 2.17. Теплота реакции
  • 2.18. Энергия активации
  • 2.19. Течение реакции: изменение энергии
  • 2.20. Скорость реакции
  • 2.21. Относительные скорости реакции
  • 2.22. Реакционная способность галогенов по отношению к метану
  • 2.23. Строение метильного радикала. sp2-Гибридизация
  • 2.24. Переходное состояние
  • 2.25. Реакционная способность и переходное состояние
  • 2.26. Молекулярная формула: ее фундаментальное значение
  • 2.27. Качественный элементный анализ: углерод, водород и галоген
  • 2.28. Количественный элементный анализ: углерод, водород и галоген
  • 2.29. Эмпирическая формула
  • 2.30. Определение молекулярного веса: метод определения плотности пара. Молекулярная формула
    3. Стереохимия. I
  • 3.1. Стереохимия и стереоизомерия
  • 3.2. Число стереоизомеров и тетраэдрический атом углерода
  • 3.3. Оптическая активность. Плоскополяризованный свет
  • 3.4. Поляриметр
  • 3.5. Удельное вращение
  • 3.6. Открытие энантиомерии
  • 3.7. Энантиомерия и тетраэдрический атом углерода
  • 3.8. Энантиомерия и оптическая активность
  • 3.9. Предсказание энантиомерии. Диссимметрия
  • 3.10. Асимметрический атом углерода
  • 3.11. Энантиомеры
  • 3.12. Рацемическая модификация
  • 3.13. Оптическая активность: более подробное рассмотрение
  • 3.14. Конфигурация
  • 3.15. Обозначения конфигурации: R и S
  • 3.16. Правила старшинства
  • 3.17. Обозначение конфигурации соединений с несколькими асимметрическими атомами
  • 4. Алканы. Свободнорадикальное замещение
  • 4.2. Строение этана
  • 4.3. Свободное вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации. Торсионное напряжение
  • 4.4. Пропан и бутаны
  • 4.5. Конформации н-бутана. Вандерваальсово отталкивание
  • 4.6. Конформационные изомеры
  • 4.7. Конформационный анализ. Диполь-дипольные взаимодействия
  • 4.8. Высшие алканы. Гомологический ряд
  • 4.9. Номенклатура
  • 4.10. Алкильные группы
  • 4.11. Тривиальные названия
  • 4.12. Номенклатура IUPAC
  • 4.13. Типы углеродных и водородных атомов
  • 4.14. Физические свойства
  • 4.15. Промышленные источники
  • 4.16. Получение в промышленности и в лаборатории
  • 4.17. Методы синтеза
  • 4.18. Реактив Гриньяра
  • 4.19. Реакция Вюрца
  • 4.20. Реакции
  • 4.21. Галогенирование
  • 4.22 Механизм галогенирования
  • 4.23. Ориентация при галогенировании
  • 4.24. Относительная реакционная способность алканов в реакциях галогенирования
  • 4.25. Легкость отщепления атомов водорода. Энергия активации
  • 4.26. Устойчивость свободных радикалов
  • 4.27. Легкость образования свободных радикалов
  • 4.28. Переходное состояние при галогенировании
  • 4.29. Направление реакции и реакционная способность
  • 4.30. Реакционная способность и избирательность
  • 4.31. Отсутствие перегруппировок свободных радикалов. Изотопные метки
  • 4.32 Синтез и оптическая активность. Возникновение асимметрического атома углерода
  • 4.33. Метилен (карбен). Внедрение
  • 4.34. Горение
  • 4.35. Пиролиз: крекинг
  • 4.36. Определение строения
  • 4.37. Анализ алканов
    5. Алкены. I. Строение и получение
  • 5.1. Ненасыщенные углеводороды
  • 5.2. Строение этилена. Двойная углерод-углеродная связь
  • 5.3. Гибридизация и размер орбиталей
  • 5.4. Пропилен
  • 5.5. Бутилены
  • 5.6. Диастереомерия: геометрическая изомерия
  • 5.7. Высшие алкены
  • 5.8. Общие названия
  • 5.9. Номенклатура IUPAC
  • 5.10. Физические свойства
  • 5.11. Промышленные источники
  • 5.12. Методы синтеза
  • 5.13. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов
  • 5.14. Механизм дегидрогалогенирования
  • 5.15. Направление реакции и реакционная способность при дегидрогалогенировании
  • 5.16. Дегидратация спиртов
  • 5.17. Теория карбониевых ионов
  • 5.18. Механизм дегидратации спиртов
  • 5.19. Устойчивость карбониевых ионов. Распределение заряда
  • 5.20. Легкость образования карбониевых ионов
  • 5.21. Перегруппировки карбониевых ионов
  • 5.22. Направление реакции и реакционная способность при дегидратации
  • 6 Алкены II. Реакции двойной углерод-углеродной связи
  • 6.2. Реакции двойной углерод-углеродной связи: присоединение
  • 6.3. Гидрирование. Теплота гидрирования
  • 6.4. Теплота гидрирования и устойчивость алкенов
  • 6.5. Присоединение галогенов
  • 6.6. Присоединение галогеноводородов. Правило Марковникова
  • 6.7. Присоединение бромистого водорода. Влияние перекисей
  • 6.8. Присоединение серной кислоты
  • 6.9. Присоединение воды. Гидратация
  • 6.10. Электрофильное присоединение: механизм
  • 6.11. Электрофильное присоединение: направление присоединения и реакционная способность
  • 6.12. Электрофильное присоединение: перегруппировки
  • 6.13. Механизм присоединения галогенов
  • 6.14. Образование галогенгидринов
  • 6.15. Присоединение алкенов. Димеризация
  • 6.16. Присоединение алканов. Алкилирование
  • 6.17. Свободнорадикальное присоединение. Механизм присоединения бромистого водорода, инициируемый перекисями
  • 6.18. Другие реакции свободнорадикального присоединения
  • 6.19. Гидроксилирование. Образование гликолей
  • 6.20. Реакции замещения. Галогенирование. Аллильный водород
  • 6.21. Ориентация и реакционная способность при замещении
  • 6.22. Озонолиз. Определение структуры методом расщепления
  • 6.23. Анализ алкенов
    7. Стереохимия. II
  • 7.1. Классификация стереоизомеров
  • 7.2. Реакции стереоизомеров
  • 7.3. Реакции диссимметричных молекул. Разрыв связи
  • 7.4. Реакции диссимметричных молекул. Относительные конфигурации
  • 7.5. Оптическая чистота
  • 7.6. Стереоизомеры: диастереомеры
  • 7.7. Стереоизомеры: мезо-формы
  • 7.8. Реакции диссимметричных молекул. Образование второго асимметрического атома углерода
  • 7.9. Реакции диссимметричных молекул. Механизм свободнорадикального хлорирования
  • 7.10. Реакции диссимметричных молекул с оптически активным реагентами. Расщепление
  • 8. Алкины и диены
  • 8.3. Высшие алкины. Номенклатура
  • 8.4. Физические свойства алкинов
  • 8.5. Промышленный источник ацетилена
  • 8.6. Методы синтеза алкинов
  • 8.7. Реакции алкинов
  • 8.8. Реакции присоединения алкинов
  • 8.9. Восстановление алкинов в алкены. Стереоселективные реакции
  • 8.10. Кислотность алкинов. Очень слабые кислоты
  • 8.11. Образование ацетиленидов тяжелых металлов
  • 8.12. Реакция ацетиленидов натрия с алкилгалогенидами. Сравнение реакций замещения и элиминирования
  • 8.13. Гидратация алкинов. Таутомерия
  • 8.14. Строение и номенклатура диенов
  • 8.15. Методы синтеза и свойства диенов
  • 8.16. Устойчивость сопряженных диенов
  • 8.17. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам. 1,4-Присоединение
  • 8.18. 1,2- и 1,4-Присоединение. Скорость и равновесие
  • 8.19. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам: направление присоединения
  • 8.20. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диеном: реакционная способность
    ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ
  • 8.21. Свободнорадикальная полимеризация алкенов
  • 8.22. Свободнорадикальная полимеризация диенов. Натуральный каучук и его заменители
  • 8.23. Сополимеризация
  • 8.24. Ионная полимеризация
  • 8.25. Изопрен и изопреновое правило
  • 8.26. Анализ алкинов и диенов
    9. Циклические алифатические углеводороды
  • 9.1. Ациклические и циклические соединения
  • 9.7. Реакции соединений с малыми циклами. Циклопропан и циклобутан
  • 9.8. Теория напряжения Байера
  • 9.9. Теплоты сгорания и относительная стабильность циклоалканов
  • 9.10. Орбитальное описание углового напряжения
  • 9.11. Факторы, влияющие на устойчивость конформаций
  • 9.12. Конформация циклоалканов
  • 9.14. Стереоизомерия циклических соединений. Диастереомерия: цис- и транс-изомеры
  • 9.15. Стереоизомерия циклических соединений. Энантиомерия
  • 9.16. Стереоизомерия циклических соединений. Конформационный анализ
  • 9.17. цис и транс-Присоединение к циклическим алкенам
  • 9.18. цис и транс-Присоединение к ациклическим алкенам. Стереоспецифические реакции
  • 9.19. Присоединение метиленов
  • 9.20. Замещенные метилены. а-Эламинирование
  • 9.21. Анализ циклических алифатических углеводородов
    10. Бензол. РЕЗОНАНС. АРОМАТИЧНОСТЬ
  • 10.1. Алифатические и ароматические соединения
  • 10.2. Структура бензола
  • 10.3. Молекулярная формула. Число изомеров. Структура Кекуле
  • 10.4. Стабильность бензольного кольца. Реакции бензола
  • 10.5. Устойчивость бензольного кольца. Теплоты гидрирования и сгорания
  • 10.6. Длины углерод-углеродных связей в бензоле
  • 10.7. Теория резонанса
  • 10.8. Резонансная структура бензола
  • 10.9. Длины связей в бензоле
  • 10.10. Число изомеров
  • 10.11. Стабильность бензола
  • 10.12. Орбитальное представление структуры бензола
  • 10.13. Изображение бензольного кольца
  • 10.14. Ароматические свойства. (4n+2)-Правило Хюккеля
  • 10.15. Применение теории резонанса
  • 10.16. Резонанс в сопряженных диенах
  • 10.13. Изображение бензольного кольца
  • 10.18. Стабильность диенов и алкенов: альтернативная интерпретация
  • 10.19. Номенклатура производных бензола
  • 10.20. Метод Кернера для определения абсолютной ориентации
  • 10.21. Качественный элементный анализ: азот и сера
  • 10.22. Количественный элементный анализ: азот и сера
  • 10.23. Определение молекулярного веса: понижение температуры замерзания. Метод Раста
  • 11. Электрофильное замещение в ароматическом ряду
  • 11.6. Ориентация в дизамещенных бензолах
  • 11.7. Ориентация и синтез
  • 11.8. Механизм нитрования
  • 11.9. Механизм сульфирования
  • 11.10. Механизм галогенирования
  • 11.11. Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу
  • 11.12. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду: общие положения
  • 11.13. Изотопный эффект
  • 11.14. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду: две стадии
  • 11.15. Реакционная способность и ориентация
  • 11.16. Теория реакционной способности
  • 11.17. Теория ориентации
  • 11.18. Подача электронов за счет эффекта резонанса
  • 11.19. Связь с другими реакциями карбониевых ионов
    12. Арены
  • 12.1. Жирноароматические углеводороды
  • 12.4. Промышленные источники алкилбензолов
  • 12.5. Методы синтеза алкилбензолов
  • 12.6. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
  • 12.7. Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу
  • 12.8. Ограничения для реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу
  • 12.9. Реакции алкилбензолов
  • 12.10. Гидрирование алкилбензолов
  • 12.11. Окисление алкилбензолов
  • 12.12. Нитрование алкилбензолов
  • 12.13. Сульфирование алкилбензолов
  • 12.14. Алкилирование алкилбензолов по Фриделю-Крафтсу
  • 12.15. Галогенирование алкилбензолов в кольцо и в боковую цепь
  • 12.16. Бромирование алкилбензолов в боковую цепь: ориентация и реакционная способность
  • 12.17. Хлорирование алкилбензолов в боковую цепь: ориентация и реакционная способность. Полярные факторы при свободнорадикальных реакциях
  • 12.18. Резонансная стабилизация свободного аллильного радикала
  • 12.19. Резонансная стабилизация свободного бензильного радикала
  • 12.20. Резонансная стабилизация свободных алкильных радикалов. Гиперконъюгация
  • 12.21. Трифенилметил: устойчивый свободный радикал
  • 12.22. Получение алкилбензолов. Сопряжение с кольцом
  • 12.23. Реакции алкенилбензолов
  • 12.24. Присоединение к сопряженным алкенилбензолам: ориентация. Устойчивость бензильного карбониевого иона
  • 12.25. Присоединение к сопряженным алкенилбензолам: реакционная способность
  • 12.26. Полимеризация стирола
  • 12.27. Алкинилбензолы
  • 12.28. Анализ алкилбензолов
  • 12.29. Анализ алкенил- и алкинилбензолов
  • 13. Спектроскопия и строение органических соединений
  • 13.2. Масс-спектры
  • 13.3. Электромагнитный спектр
  • 13.4. Инфракрасный спектр
  • 13.5. Ультрафиолетовый спектр
  • 13.6. Спектр ядерного магнитного резонанса (ЯMP)
  • 13.7. ЯМР. Число сигналов. Эквивалентные и неэквивалентные протоны
  • 13.8. ЯМР. Положение сигналов. Химический сдвиг
  • 13.9. ЯМР. Площадь пика и определение числа протонов
  • 13.10. ЯМР. Расщепление сигналов. Спин-спиновое взаимодействие
  • 13.11. ЯМР. Константы взаимодействия
  • 13.12. ЯМР. Сложные спектры. Дейтериееая метка
  • 13.13. Магнитная эквивалентность протонов: более подробное рассмотрение
  • 13.14. ЯМР и конформационный анализ
  • 13.15. Спектр электронного парамагнитного резонанса (ЭПР)
  • 13.16. Спектральный анализ углеводородов. Масс-спектры
  • 13.17. Спектральный анализ углеводородов. Инфракрасные спектры
  • 13.18. Спектральный анализ углеводородов. ЯМР-спектры
  • 14. Алкилгалогениды. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ
  • 14.8. Кинетика реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Реакции первого и второго порядка
  • 14.9. SN2-Реакция: механизм и кинетика
  • 14.10. SN2-Реакция: стереохимия
  • 14.11. SN2-Реакция: реакционная способность
  • 14.12. SN1-Реакция: механизм и кинетика. Стадия, определяющая скорость
  • 14.13. Стереохимия SN1-реакций
  • 14.14. SN1-Реакция: реакционная способность
  • 14.15. SN1-Реакция: перегруппировки
  • 14.16. Сравнение SN1- и SN2-реакций
  • 14.17. Элиминирование (отщепление): Е2 и Е1
  • 14.18. Доказательства Е1-механизма
  • 14.19. Доказательства E2-механизма
  • 14.20. Сравнение реакций элиминирования и замещения
  • 14.21. Апротонные растворители
  • 14.22 Анализ алкилгалогенидов
  • 14.23. Спектральный анализ алкилгалогенидов
  • 15. Спирты. I. Получение и физические свойства
  • 15.5. Водородная связь. Ассоциация
  • 15.6. Промышленные источники
  • 15.7. Этиловый спирт
  • 15.8. 95%-ный спирт: азеотропная смесь
  • 15.9. Абсолютный спирт
  • 15.10. Методы синтеза
  • 15.11. Гидроборирование — окисление
  • 15.12. Направление присоединения в реакции гидроборирования
  • 15.13. Механизм реакции гидроборирования
  • 15.14. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра
  • 15.15. Продукты синтезов Гриньяра
  • 15.16. Планирование синтезов Гриньяра
  • 15.17. Ограничения синтеза Гриньяра
  • 15.18. Стероиды
  • 16. Спирты. II. Реакции
  • 16.4. Реакции с галогеноводородами
  • 16.5. Реакция с галогеноводородами: механизм
  • 16.6. Спирты как кислоты
  • 16.7. Окисление спиртов
  • 16.8. Уравнивание окислительно-восстановительных реакций
  • 16.9. Методы синтеза
  • 16.10. Синтезы с использованием спиртов
  • 16.11. Анализ спиртов. Характерные реакции. Проба Лукаса. Иодоформная реакция
  • 16.12. Спектральный анализ
  • 17. Простые эфиры
  • 17.4. Перекиси в эфирах
  • 17.5. Абсолютный эфир
  • 17.6. Опасности при работе с диэтиловым эфиром
  • 17.7. Синтез Вильямсона
  • 17.8. Получение замещенных эфиров
  • 17.9. Реакции простых эфиров. Расщепление кислотами
  • 17.10. Электрофильное замещение в ароматических эфирах
  • 17.11. Циклические эфиры
  • 17.12. Анализ простых эфиров
  • 17.13. Спектральный анализ простых эфиров
  • 18. Карбоновые кислоты
  • 18.4. Соли карболовых кислот
  • 18.7. Синтез Гриньяра
  • 18.8. Нитрильный синтез
  • 18.9. Реакции
  • 18.10. Ионизация карбоновых кислот. Константа кислотности
  • 18.11. Равновесие
  • 18.12. Кислотность карбоновых кислот
  • 18.13. Структура карбоксилат-ионов
  • 18.14. Влияние заместителей на кислотность
  • 18.15. Превращение в хлорангидриды кислот
  • 18.16. Превращение в сложные эфиры
  • 18.17. Превращение в амиды
  • 18.18. Восстановление кислот в спирты
  • 18.19. Галогенирование алифатических кислот. Реакция Геля — Фольгарда — Зелинского
  • 18.20. Анализ карбоновых кислот. Эквивалент нейтрализации
  • 18.21. Спектральный анализ карбоновых кислот
  • 19. Альдегиды и кетоны. I НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ
  • 19.6. Синтез альдегидов окислением
  • 19.7. Синтез кетонов ацилированием по Фриделю — Крафтсу
  • 19.8. Синтез кетонов с использованием кадмийорганических соединений
  • 19.9. Реакции. Нуклеофильное присоединение
  • 19.10. Окисление
  • 19.11. Восстановление
  • 19.12. Присоединение реактивов Гриньяра
  • 19.13. Восстановление гидридами металлов
  • 19.14. Присоединение цианид-иона
  • 19.15. Присоединение бисульфита
  • 19.16. Присоединение производных аммиака
  • 19.17. Присоединение спиртов. Образование ацеталей
  • 19.18. Реакция Канниццаро
  • 19.19. Анализ альдегидов и кетонов
  • 19.20. Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов
  • 20. Функциональные производные карбоновых кислот. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЦИЛЬНОИ ГРУППЕ
  • 20.4. Нуклеофильное замещение в ацильной группе. Роль карбонильной группы
  • 20.5. Нуклеофилъное замещение: сравнение алкильной и ацильной групп
    ХЛОРАНГИДРИДЫ
  • 20.6. Получение хлорангидридов
  • 20.8. Превращение хлорангидридов в производные кислот
    АНГИДРИДЫ КИСЛОТ
  • 20.9. Методы синтеза уксусного ангидрида
  • 20.10. Реакции ангидридов кислот
  • АМИДЫ
  • СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
  • 20.16. Щелочной гидролиз сложных эфиров
  • 20.17. Кислотный гидролиз сложных эфиров
  • 20.18. Аммонолиз сложных эфиров
  • 20.19. Переэтерификация
  • 20.20. Реакции сложных эфиров с реактивом Гриньяра
  • 20.21. Восстановление сложных эфиров
    ЖИРЫ
  • 20.22. Нахождение жиров в природе и их состав
  • 20.23. Гидролиз жиров. Омыление. Мыло
  • 20.24. Жиры как источники чистых кислот и спиртов
  • 20.25. Детергенты
  • 20.26. Непредельные жиры. Отвердение жиров. Высыхающие масла
  • 20.27. Анализ производных карбоновых кислот. Эквивалент омыления
  • 20.28. Спектральный анализ производных карбоновых кислот
  • 21. Сульфокислоты и их производные
  • 21.3. Методы синтеза сульфокислот
  • 21.4. Реакции сульфокислот
  • 21.5. Десульфирование
  • 21.6. Сульфохлориды
  • 21.7. Амиды сульфокислот
  • 21.8. Эфиры сульфокислот
  • 21.9. Стереохимическое обращение
  • 21.10. Сравнение производных сульфокислот с производными карбоновых кислот
  • 21.11. Анализ сульфокислот
  • 21.12. Спектральный анализ сульфокислот
  • 22. Амины. I. Получение и физические свойства
  • 22.5. Соли аминов
  • 22.6. Стереохимия азота
  • 22.7. Промышленные источники аминов
  • 22.8. Методы синтеза аминов
  • 22.9. Восстановление нитросоединений
  • 22.10. Аммонолиз галогенпроизводных
  • 22.11. Восстановительное аминирование
  • 22.12. Методы синтеза вторичных и третичных аминов
  • 22.13. Расщепление амидов по Гофману
  • 22.14. Стереохимия 1,2-сдвигов. Мигрирующая группа
  • 22.15. Миграция арилъных групп
  • 23. Амины. II. Реакции
  • 23.2. Основность аминов. Константа основности
  • 23.3. Структура и основность
  • 23.4. Влияние заместителей на основность ароматических аминов
  • 23.5. Соли четвертичного аммония. Исчерпывающее метилирование. Элиминирование по Гофману
  • 23.6. Превращение аминов в замещенные амиды
  • 23.7. Замещение в кольцо ароматических аминов
  • 23.8. Галогенирование ароматических аминов
  • 23.10. Сульфирование ароматических аминов. Диполярные ионы
  • 23.11. Сульфамиды. Сульфамидные препараты
  • 23.12. Реакция аминов с азотистой кислотой
  • 23.13. Анализ аминов. Проба Хинсберга
  • 23.14. Анализ замещенных амидов
  • 23.15. Спектральный анализ аминов и замещенных амидов
  • 24. Соли диазония
  • 24.5. Замещение на галоген. Реакция Зандмейера
  • 24.6. Замещение на CN. Синтез карбоновых кислот
  • 24.7. Замещение на OH. Синтез фенолов
  • 24.8. Замещение на Н
  • 24.9. Синтезы с использованием солей диазония
  • 24.10. Реакция сочетания. Синтез азосоединений
  • 24.11. Азосоединения
  • 24.12. Гидразосоединения. Бензидиновая перегруппировка
  • 25. Фенолы
  • 25.5. Фенол из гидроперекиси кумола. Миграция к электронодефицитному атому кислорода
  • 25.6. Методы синтеза фенолов
  • 25.7. Реакции фенолов
  • 25.8. Кислотность фенолов
  • 25.9. Влияние заместителей на кислотность
  • 25.10. Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона
  • 25.11. Образование сложных эфиров. Перегруппировка Фриса
  • 25.12. Замещение в кольцо
  • 25.13. Нитрование фенолов
  • 25.14. Сульфирование фенолов
  • 25.15. Галогенирование фенолов
  • 25.16. Алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу
  • 25.17. Нитрозирование
  • 25.18. Сочетание с солями диазония
  • 25.19. Реакция Кольбе. Синтез фенолкарбоновых кислот
  • 25.20. Реакция Реймера — Тимана. Синтез ароматических альдегидов, содержащих ОН-группу. Дихлорметилен
  • 25.21. Реакция с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы
  • 25.22. Анализ фенолов
  • 25.23. Спектральный анализ фенолов
  • 26. Арилгалогениды. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ
  • 26.7. Низкая реакционная способность арил- и винилгалогенидов
  • 26.8. Структура арил- и винилгалогенидов
  • 26.9. Влияние галогена на реакцию электрофильного замещения в ароматическом ряду
  • 26.10. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду: бимолекулярный механизм
  • 26.11. Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения, в ароматическом ряду
  • 26.12. Реакционная способность при нуклеофильпом замещении в ароматическом ряду
  • 26.13. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду
  • 26.14. Оттягивание электронов за счет резонансного эффекта
  • 26.15. Данные в пользу наличия двух стадий в бимолекулярном замещении
  • 26.16. Нуклеофильное замещение в алифатическом и ароматическом рядах
  • 26.17. Механизм элиминирования — присоединения при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду. Дегидробензол
  • 26.18. Анализ арилгалогенидов
  • 27. Альдегиды и кетоны. II. Карбанионы
  • 27.2. Реакции с участием карбанионов
  • 27.3. Галогенирование кетонов, промотируемое основаниями
  • 27.4. Стереохимия карбанионов
  • 27.5. Галогенирование кетонов, катализируемое кислотами. Енолизация
  • 27.6. Альдольная конденсация. Присоединение альдегидов и кетонов
  • 27.7. Дегидратация продуктов альдольной конденсации
  • 27.8. Применение альдольной конденсации в синтезе
  • 27.9. Перекрестная альдольная конденсация
  • 27.10. Конденсация Перкина. Присоединение ангидридов
  • 27.11. Реакции, родственные альдольной конденсации
  • 27.12. Реакция Виттига
  • 28. Гликоли и эпокиси
  • 28.6. Окисление гликолей йодной кислоты
  • 28.7. Пинаколиновая перегруппировка
  • 28.8. Стереохимия 1,2-сдвигов: центр, к которому осуществляется миграция
  • 28.9. Стереохимия 1,2-сдвигов: конформационные эффекты
    ЭПОКИСИ
  • 28.10. Методы синтеза эпокисей
  • 28.11. Реакции эпокисей
  • 28.12. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое кислотами
  • 28.13. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое основаниями
  • 28.14. Реакция окиси этилена с реактивом Гриньяра
  • 28.15. Направление раскрытия кольца эпокисей
  • 28.16. Стереохимия образования гликолей. Циклические соединения
  • 28.17. Стереохимия образования гликолей. Ациклические соединения
  • 28.18. Стереохимия присоединения галогена
  • 29. Дикарбоновые кислоты
  • 29.7. Реакции циклических ангидридов
  • 29.8. Имиды. Синтез чистых первичных аминов по Габриэлю
  • 29.9. Синтез карбоновых кислот при помощи малонового эфира
    УГОЛЬНАЯ КИСЛОТА И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
  • 29.10. Функциональные производные угольной кислоты
  • 29.11. Фосген
  • 29.12. Мочевина. Барбитураты
  • 29.13. Цианамид
  • 29.14. Изоцианаты
  • 30. Кетокислоты
  • 30.2. Получение b-кетоэфиров. Конденсация Клайзена
  • 30.3. Перекрестная конденсация Клайзена
  • 30.4. Синтез кетонов при помощи ацетоуксусного эфира
  • 30.5. Декарбоксилирование кетокислот
  • 30.6. Синтез кислот при помощи ацетоуксусного эфира
  • 30.7. Кето-енольная таутомерия и ацетоуксусный эфир
  • 30.8. Состав кето-енольных смесей
  • 30.9. Кислоты и основания и кето-енольная таутомерия
  • 31. Оксикислоты
  • 31.2. Методы синтеза b-оксикислот. Реакция Реформатского
  • 31.3. Дегидратация. Образование лактона
  • 31.4. Стереохимия оксикислот
  • 31.5. Оптические ряды. Глицериновый альдегид
  • 31.6. Винная кислота. Относительные конфигурации
  • 32 a,b-Непредельные карбонильные соединения
  • 32.5. Электрофильное присоединение
  • 32.6. Нуклеофильное присоединение
  • 32.7. Сравнение реакций нуклеофильного и электрофильного присоединения
  • 32.8. Присоединение по Михаэлю
  • 32.9 Реакция Дильса-Альдера
  • 32.10. Хиноны
  • 33. Углеводы. I. Моносахариды
  • 33.5. Стереоизомеры (+)-глюкозы. Номенклатура производных альдоз
  • 33.6. Окисление. Действие щелочей
  • 33.7. Образование озазона. Эпимеры
  • 33.8. Увеличение длины углеродной цепи альдоз. Синтез Килиани — Фишера
  • 33.9. Уменьшение длины цепи альдоз. Расщепление по Руффу
  • 33.10. Превращение альдозы в ее эпимер
  • 33.11. Конфигурация (+)-глюкозы. Доказательство Фишера
  • 33.12. Конфигурации альдоз
  • 33.13. Семейство альдоз. Абсолютная конфигурация
  • 33.14. Циклическая структура D-(+)-глюкозы. Образование глюкозидов
  • 38.15. Конфигурация при С-1
  • 33.16. Метилирование
  • 33.17. Определение размера цикла
  • 33.18. Конформация
  • 34. Углеводы. II. Дисахариды и полисахариды
  • 34.3. (+)-Целлобиоза
  • 34.4. (+)-Лактоза
  • 34.4. (+)-Сахароза
  • 34.6. Полисахариды
  • 34.7. Крахмал
  • 34.8. Структура амилозы. Определение концевых групп
  • 34.9. Структура амилопектина
  • 34.10. Структура целлюлозы
  • 34.11. Реакции целлюлозы
  • 34.12. Нитрат целлюлозы
  • 34.13. Ацетат целлюлозы
  • 34.14. Искусственный шелк. Целлофан
  • 34.15. Простые эфиры целлюлозы
  • 35. Многоядерные ароматические соединения
    НАФТАЛИН
  • 35.2. Номенклатура производных нафталина
  • 35.3. Структура нафталина
  • 35.4. Реакции нафталина
  • 35.5. Окисление нафталина
  • 35.6. Восстановление нафталина
  • 35.7. Дегидрирование гидроароматических соединений. Ароматизация
  • 35.8. Нитрование и галогенирование нафталина
  • 35.9. Ориентация электрофильного замещения в нафталине
  • 35.10. Ацилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу
  • 35.11. Сульфирование нафталина
  • 35.12. Нафтолы
  • 35.13. Ориентация в реакциях электрофильного замещения производных нафталина
  • 35.14. Синтез производных нафталина циклизацией. Синтез Хеуорса
    АНТРАЦЕН И ФЕНАНТРЕН
  • 35.15. Номенклатура производных антрацена и фенантрена
  • 35.18. Получение антрацена циклизацией. Антрахиноны
  • 35.19. Получение производных фенантрена циклизацией
  • 35.20. Канцерогенные углеводороды
  • 36. Гетероциклические соединения
    ПЯТИЧЛЕННЫЕ ЦИКЛЫ
  • 36.2. Структура пиррола, фурана и тиофена
  • 36.3. Источники получения пиррола, фурана и тиофена
  • 36.4. Электрофильное замещение в пирроле, фуране и тиофене. Реакционная способность и ориентация
  • 36.5. Насыщенные пятичленные гетероциклы
    ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ЦИКЛЫ
  • 36.6. Структура пиридина
  • 36.10. Нуклеофильное замещение в пиридине
  • 36.11. Основность пиридина
  • 36.12. Восстановление пиридина
    КОНДЕНСИРОВАННЫЕ КОЛЬЦА
  • 36.13. Хинолин. Синтез Скраупа
  • 36.14. Изохинолин. Синтез Бишлера — Напиральского
  • 37. Аминокислоты и белки
  • 37.3. Аминокислоты как биполярные ионы
  • 37.4. Изоэлектрическая точка аминокислот
  • 37.5. Конфигурация природных аминокислот
  • 37.6. Синтез аминокислот
  • 37.7. Реакции аминокислот
  • 37.8. Пептиды. Геометрия пептидной связи
  • 37.9. Определение структуры пептидов. Определение концевых групп. Частичный гидролиз
  • 37.10. Синтез пептидов
  • 37.11. Белки. Классификация и функция. Денатурация
  • 37.12. Структура белков
  • 37.13. Пептидная цепь
  • 37.14. Боковые цепи. Изоэлектрическая точка. Электрофорез
  • 37.15. Сложные белки. Простетические группы
  • 37.16. Вторичная структура белков
  • 37.17. Нуклеопротеиды и нуклеиновые кислоты
  • 37.18. Химия и наследственность. Генетический код
  • Список литературы для углубленного изучения

Бензойная кислота. Свойства и применение бензойной кислоты

Вещество имеет условное обозначение Е210 и обязано своему наименованию бензойной смоле, из которой была впервые выделена около пяти столетий назад.

Обладает противомикробным действием, а в прошлом веке её начали широко использовать в медицине и для консервирования разнообразных продуктов. Об этом веществе и будет рассказано в статье, а также о его применении в наши дни.

Свойства бензойной кислоты

Основные свойства кислоты и её структура были исследованы в XIX веке. На вид консервант представляет из себя белый кристаллический порошок, который можно безошибочно отличить от других по характерному запаху.

В воде бензойная кислота растворяется плохо (лишь 0,3 грамма кристаллического порошка на стакан).

Поэтому, в случае необходимости, используют обычно бензоат натрия. Но бензойная кислота растворима в не содержащем воды этиловом спирте, кроме того в таких веществах, как жиры, и легко получить её раствор в составе 100 г масла и 2 г Е210.

При температуре 122,4 °C кристаллы порошка плавятся, а при 249 °C вещество закипает. Формула бензойной кислоты имеет вид: C6H5СООН.

Вещество классифицируется, как одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Е210 активно реагирует с белками.

Чтобы провести химическую реакцию на качество Е210 и солей бензойной кислоты, в пробирку насыпают немного бензойной кислоты и капают небольшое количество 10%-го раствора NaOH.

Далее пробирку встряхивают. При этом образуется бензоат натрия. Потом добавляют немного 1%-го раствора FeCl3. В этом случае в осадок должен выпасть бензоат железа (III).

Отличить по химическим характеристикам бензойную кислоту от бензоата натрия достаточно легко. Проще всего это сделать с помощью лакмусовой бумажки.

Если она синеет, то это бензоат натрия, бензойная кислота даёт кислую реакцию, поэтому бумажка краснеет.

Вещество безвредно для человека и прекрасно выводится из его организма, в который поступает с продуктами питания, косметическими средствами и медикаментами.

Однако, при его употреблении с продуктами, содержащими абрикосовую кислоту, образуется опасный для жизни бензол, вредно влияющий на работу печени и почек. Поэтому употребление консерванта в продуктах питания строго дозируется.

Кошки в реакции на Е210 во многом отличаются от своих хозяев. Для них дневная норма потребления должна составлять не более сотых долей миллиграмма.

Это говорит о том, что домашних питомцев лучше не кормить консервами и продуктами, содержащими бензойную кислоту.

Попадая в организм человека Е210 способствует производству в нём крайне необходимого витамина В10.

Это очень ценное свойство, потому что в случае нехватки этого вещества, могут возникнуть очень серьёзные проблемы и развиться неприятные заболевания.

У человека при недостатке бензойной кислоты может появиться раздражительность и слабость, а также депрессия и головные боли.

Применение бензойной кислоты

Вещество ценно тем, что снижает активность ферментов в структуре микробов, убивая их, чем и объясняются её дезинфицирующие свойства.

Это качество нашло активное применение бензойной кислоты и с успехом используется для изготовления лекарственных составов от кашля, отхаркивающих и антисептических средств, а также специальных препаратов, называемых фунгицидами, применяющимися в сельском хозяйстве для защиты разнообразных культурных растений.

Эффективно и широко используется кислота и для лечения кожных заболеваний. Убивая грибки, вещество прекрасно способствует устранению различных грибковых инфекций.

Оно прекрасно борется с потливостью ног. Для эффективного действия делают серию ванн с добавлением кристаллов Е210, и подобные курсы дают самые положительные результаты.

Препараты, изготовленные из Е210 могут помочь при болезнях крови (низкой свёртываемости или сгущении).

Они прекрасно помогают кормящим материм, значительно активизируя лактацию и повышая качество грудного молока.

Лекарства, имеющие в составе бензойную кислоту, показаны детям, у которых наблюдается замедление роста, помогая устранить подобные недостатки в развитии ребёнка. Препараты из Е210 выписываются врачами также больным анемией.

Бензойная кислота, салициловая кислота, вазелин – являются группой средств, которые в комбинации обладают многими полезными свойствами.

Из них производятся кремы, мази и лосьоны, которые прекрасно излечивают болезненные кожные наросты и мозоли.

Успешно используют бензойную кислоту в косметике. Она входит в состав действенных средств для лечения волос и служит необходимой основой для состава полезных лекарственных препаратов, предохраняющих волосяной покров головы от ломкости и выпадения.

Практически все средства для омоложения и устранения проблем кожи содержат бензойную кислоту.

Е210 добавляют в состав мазей, которые прекрасно избавляют от чесотки. Она используется для производства дезодорантов и духов.

Применяется вещество и в химической промышленности, как эффективный и сильный реагент при синтезе многочисленного вида органических веществ.

Свойства консерванта неоценимы в кулинарии, успешно используются в хлебопекарнях и кондитерских.

Без него немыслимо приготовление многих видов овощных и растительных солений, фруктовых и ягодных варений, маринование некоторых видов мяса и рыбы, а также производство маргарина и заменителей сахара, полезных для больных диабетом.

Без этой кислоты не было бы сладких конфет, вкусных ликёров, особых приправ, множества разновидностей мороженного и ароматных жевательных резинок.

Эфиры бензойной кислоты успешно применяются для стабилизации пластмасс, что является важной частью процесса в изготовлении изделий технического назначения и детских игрушек.

Получение бензойной кислоты

Кристаллы кислоты впервые были выделены из бензойной смолы. В природе, в результате жизнедеятельности микробов, вещество получается при разложении гиппуровой кислоты и образуется естественным образом в простоквашах и йогуртах, других кисломолочных продуктах.

Оно содержится также в гвоздичном масле, а в природе встречается в составе ягод брусники, черники и клюквы.

В прежние времена для получения бензойной кислоты использовали метод кислотного гидролиза с применением различных катализаторов.

Но на сегодняшний день этот способ потерял свою актуальность. Самым выгодным и распространённым современным методом производства является синтез в результате окисления толуола.

Процесс замечателен тем, что не заражает окружающую среду вредными веществами, а используемое сырьё является достаточно дешёвым. Из вещества выделяются такие примеси, как бензиловый спирт, бензил бензоат и другие.

Цена бензойной кислоты

Бензойную кислоту купить можно свободно. Для этого не требуется документов. И продаётся она, как юридическим, так и любым физическим лицам.

Для совершения такой сделки следует найти в своём городе, по стране или за рубежом подходящую фирму, занимающуюся продажей реактивов.

Такие предприятия и компании могут работать по наличному, а в некоторых случаях, по безналичному расчёту.

Вещество также можно приобрести в химических лабораториях практически задаром.

Целесообразно искать выгодные предложения с фотографиями, адресами, описаниями и отзывами в интернете.

В сети также можно узнать о предложениях о продаже оптом ароматических бензойных кислот.

Кристаллический порошок Е210 можно приобрести килограммами и фасованным в мешках, вес которых обычно составляет 25 кг.

От качества продукта зависит цена, которая колеблется от 74 до 150 руб./кг по России.

На импортную кислоту обычно более высокие цены, доходящие до 250 руб./кг. Порошок бензойной кислоты из Румынии и Голландии продают по цене 105 руб./кг.

Бензойная кислота, фасованная в мешках, продаётся по цене в пределах от 650 до 1350 руб. за мешок.

Вещество такого качества предназначено для медицинских целей и может быть применено в роле антисептика, как противогрибковое и антибактериальное средство.

Бензойная кислота
Общие
Систематическое наименование бензойная кислота
Традиционные названия бензойная кислота
Химическая формула C6H5COOH
Эмпирическая формула C7H6O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твердая
Молярная масса 122.12 г/моль
Плотность 1.32 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 122.4 °C
Температура кипения 249.2 °C
Температура разложения 370 °C
Удельная теплота испарения 527 Дж/кг
Удельная теплота плавления 18 Дж/кг
Химические свойства
pKa 4.21
Растворимость в воде 0,29 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1.72 Д
Классификация
Рег. номер CAS 65-85-0
RTECS DG0875000
Безопасность
Токсичность LD50 500 mg·kg−1

Бензойная кислота C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

  • 1 История
  • 2 Физические свойства
  • 3 Получение
  • 4 Лабораторный синтез
    • 4.1 Гидролиз
    • 4.2 Реакция Канниццаро
    • 4.3 Реакция Гриньяра
    • 4.4 Окисление
  • 5 Историческое получение
  • 6 Применение
    • 6.1 Калориметрия
    • 6.2 Сырьё
    • 6.3 Консервант
    • 6.4 Медицина
    • 6.5 Другие применения
  • 7 Биология и воздействие на здоровье
  • 8 Химия
    • 8.1 Бензольное кольцо
    • 8.2 Карбоксильная группа
  • 9 Производные
  • 10 Примечания

История

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Blaise de Vigenère (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Физические свойства

Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой (pKa 4.21).

Чистая кислота имеет температуру плавления 122.4 °C, температуру кипения 249 °C.

Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому не следует концентрировать водные растворы бензойной кислоты упариванием.

Получение

Получают бензойную кислоту окислением толуола перманганатом калия, оксидом хрома (VI), азотной или хромовой кислотой, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом при участии катализатора (нафтената марганца или кобальта).

Лабораторный синтез

Безойная кислота дешева и легкодоступна. Поэтому лабораторный синтез используется в педагогических целях. Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из воды. Другие растворители для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водная), бензол, ацетон, петролейный эфир и водный этанол.

Гидролиз

Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.

Реакция Канниццаро

Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.

Реакция Гриньяра

Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагний бромида.

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

Окисление

Бензилхлорид, Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены перманганатом калия до бензойной кислоты

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 → C6H5COOH + KCl + H2O

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота наиболее используемый химический стандарт для определения теплоемкости калориметров.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них следующие:

  • Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора. C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
  • Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол. Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
  • Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Небходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ в одноклеточных организмах. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. Ее добавляют напрямую или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли. Механизм действия начинается с абсорбции бензойной кислоты клеткой. Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от pH пищи. Кислая пища, напитки такие как фруктовые соки (лимонная кислота), игристые напитки (углекислый газ), безалкогольные напитки (фосфорная кислота), соленья (уксусная кислота) или другая закисленная пища консервируются бензойной кислотой и ее солями. Типичные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0.05-0.1 %. Считается, что бензойная кислота и ее соли в некоторых безалкогольных напитках, могут реагировать с аскорбиновой кислотой (витамин С), образуя небольшие количества бензола. Но фактически для получения бензола из бензойной кислоты необходима реакция декарбоксилирования при высокой температуре (с выделением углекислого газа как побочного продукта реакции).

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Биология и воздействие на здоровье

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренных органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Безойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Коты имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для котов 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Химия

Реакции бензойной кислоты обусловлены наличием бензольного кольца и карбоксильной группы, а также их взаимным влиянием.

Бензольное кольцо

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа

Все реакции характерные для карбоксильной группы возможны с бензойной кислотой:

  • Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
  • Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
  • Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
  • Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора или тионилхлорида
  • Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
  • Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH4 или борогидрида натрия
  • Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щелочами или гидроксидом кальция.
  • Бензойная кислота образует соли

Производные

  • 2,3-дигидроксибензойная кислота (пирокатехиновая кислота)
  • 2,4-дигидроксибензойная кислота (бета-резорциловая кислота)
  • 2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота)
  • 2,6-дигидроксибензойная кислота (гамма-резорциловая кислота)
  • 3,4-дигидроксибензойная кислота (протокатехиновая кислота)
  • 3,5-дигидроксибензойная кислота (альфа-резорциловая кислота)
  • Толуиловые кислоты

Примечания

  • Химическая энциклопедия Т1, М 1988г, стр. 267

Ссылки

  • Елена Шаталова «Среда обитания». «Продукты вечной молодости». — Программа Первого канала. Архивировано из первоисточника 5 февраля 2012. Проверено 22 ноября 2011.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.

admin

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Наверх